بحث هاليدات الالكيل وهاليدات الاريل
هنالك عدد من المركبات الهيدروكربونية ، بالطبع لتلك المركبات عدد من المشتقات والتفاعلات ، والفكرة الهامة لهذه المركبات ، يؤدي لاستبدال ذرات الهيدروجين في المركبات الهيدروكربونية بمجموعات وظيفية ، لتكوينات عضوية متنوعة ، من ضمن هذه المركبات مجموعة هاليدات الالكيل وهاليدات الاريل ، يمكن أن تحتل ذرة الهالوجين محل ذرة الهيدروجين في بعض المركبات الهيدروكربونية.
الصيغة العامة : R-X
المجموعة الوظيفية : -X تسمى مجموعة هاليد X=F,Cl , Br , I.التسمية الشائعة الهاليد واسم الالكيل على حسب عدد ذرات الكربون .
هاليدات الأريل:
وهي عبارة عن مركبات تحتوي على الهالوجين المرتبط ، مع حلقة البنزين ، أو مع مجموعة أروماتية أخرى Ar-X.
هاليدات الالكيل Alkyl halides: ومجموعة هاليدات الالكيل عبارة عن مجموعة من المركبات العضوية ، التي تحمل الصيغة RX ، والهولوجين ( Cl , F , Br , I )، ومن قواعد تسمية هاليدات الألكيل.
أنها أطول سلسلة كربونية متتابعة مرتبطة بذرة الهالوجين ، كما أن رقم السلسلة يبدأ من الطرف الأقرب لذرة الهالوجين ، ويجب تسمية التفرعات بأرقامها ، لو وجدت ، على وزن هالو مثل فلورو ، كلورو ، برومو ، أيودو .
2- أن نبدأ الترقيم من الطرف الأقرب للفرع ، مع مراعاة الترتيب الأبجدي لكل فرع ، فلو كانت السلسلة الهيدروكربونية R، تحتوي على الكلور في بداية السلسلة ، وتحتوي كذلك على البروم في النهاية ، نبدأ الترقيم من البروم لأن حرف B يسبق حرف C.
3- تسمية الفروع : لو احتوت السلسلة الهيدروكربونية على الفروع ، فلورF – كلور Cl – بروم Br – يود I ، فلا بد من استخدام كلمات فلورو – كلورو – برومو – أيودو ، وذلك بعد كتابة ذرة الكربون التي تحتوي على الفرع ، مع استخدام العلامة – ، حتى تفصل رقم الذرة ، عن اسم الفرع.
4- في حالة احتواء السلسلة الهيدروكربونية على جذور مثل CH3- أو C2H5، يجب استخدام ميثيل أو ايثيل على التوالي، وإذا تكرر الفرع مرة أخرى في السلسلة ، يتم استخدام كلمات مثل ثناني وثلاثي وهكذا ، أما بعد كتابة أرقام ذرات الكربون المحتوية على الفروع ، حتى لو كانت في نفس ذرة الكربون تستخدم الفواصل (, )، حتى نفصل بين الأرقام.
5- بعد كتابة الفروع ، نكتب اسم الالكان المرقمة ، ذرات الكربون فيه ( ميثان أو إيثان أو بروبان) ، مثال CH3-CHCl- CH3 .
6- أما عند رسم الصيغة البنائية للمركب ، لا بد من كتابة ذرات الكربون الخاصة بالالكان ، ونرقم السلسلة من أي اتجاه ، نكتب الفروع على ذرات الكربون ، حسب الرقم لكل فرع في الاسم ، ثم نكمل عدد الروابط في كل ذرة كربون ، بذرات الهيدروجين حتى تحصل على كل ذرة كربون على 5 روابط.
ويمكن تقسم مجموعة هاليدات الألكيل ، كما في الكحولات لثلاث أقسام :
أ) الهاليدات الكيل الأولية : وتتكون من ذرة الهالوجين على أول ذرة كربون ويسمى هاليد الألكيل الهالو الكان أو هالو كان ” كلوروبروبان CH3CH2CH2Cl “
الهاليدات الأولية
ويمكن أن تكون R، ذرة هيدروجين في هاليدات الألكيل الأولية.
ب) الهاليدات الكيل الثانوية: ويكون هاليد الألكيل ثانوي ، في حال لو كانت ذرة الهالوجين على أي ذرة كربون ، ما عدا الأولى و يمكن تسمية الألكيل حينها ( n ـ هالو الكان )، وتكون n لا تساوي 1 ، مثل كلورو بروبان.
كلوروبروبان
تحضير هاليدات الالكيل: إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين ..
هاليدات الالكيل Alkyl halides: ومجموعة هاليدات الالكيل عبارة عن مجموعة من المركبات العضوية ، التي تحمل الصيغة RX ، والهولوجين ( Cl , F , Br , I )، ومن قواعد تسمية هاليدات الألكيل.
 |
| مجموعة هاليدات الالكيل |
أنها أطول سلسلة كربونية متتابعة مرتبطة بذرة الهالوجين ، كما أن رقم السلسلة يبدأ من الطرف الأقرب لذرة الهالوجين ، ويجب تسمية التفرعات بأرقامها ، لو وجدت ، على وزن هالو مثل فلورو ، كلورو ، برومو ، أيودو .
خطوات تسمية الهاليدات الالكيل حسب نظام الأيوباك IUPAC:
1- تحديد أطول سلسلة هيدروكربونية.2- أن نبدأ الترقيم من الطرف الأقرب للفرع ، مع مراعاة الترتيب الأبجدي لكل فرع ، فلو كانت السلسلة الهيدروكربونية R، تحتوي على الكلور في بداية السلسلة ، وتحتوي كذلك على البروم في النهاية ، نبدأ الترقيم من البروم لأن حرف B يسبق حرف C.
3- تسمية الفروع : لو احتوت السلسلة الهيدروكربونية على الفروع ، فلورF – كلور Cl – بروم Br – يود I ، فلا بد من استخدام كلمات فلورو – كلورو – برومو – أيودو ، وذلك بعد كتابة ذرة الكربون التي تحتوي على الفرع ، مع استخدام العلامة – ، حتى تفصل رقم الذرة ، عن اسم الفرع.
4- في حالة احتواء السلسلة الهيدروكربونية على جذور مثل CH3- أو C2H5، يجب استخدام ميثيل أو ايثيل على التوالي، وإذا تكرر الفرع مرة أخرى في السلسلة ، يتم استخدام كلمات مثل ثناني وثلاثي وهكذا ، أما بعد كتابة أرقام ذرات الكربون المحتوية على الفروع ، حتى لو كانت في نفس ذرة الكربون تستخدم الفواصل (, )، حتى نفصل بين الأرقام.
5- بعد كتابة الفروع ، نكتب اسم الالكان المرقمة ، ذرات الكربون فيه ( ميثان أو إيثان أو بروبان) ، مثال CH3-CHCl- CH3 .
6- أما عند رسم الصيغة البنائية للمركب ، لا بد من كتابة ذرات الكربون الخاصة بالالكان ، ونرقم السلسلة من أي اتجاه ، نكتب الفروع على ذرات الكربون ، حسب الرقم لكل فرع في الاسم ، ثم نكمل عدد الروابط في كل ذرة كربون ، بذرات الهيدروجين حتى تحصل على كل ذرة كربون على 5 روابط.
ويمكن تقسم مجموعة هاليدات الألكيل ، كما في الكحولات لثلاث أقسام :
أ) الهاليدات الكيل الأولية : وتتكون من ذرة الهالوجين على أول ذرة كربون ويسمى هاليد الألكيل الهالو الكان أو هالو كان ” كلوروبروبان CH3CH2CH2Cl “
الهاليدات الأوليةويمكن أن تكون R، ذرة هيدروجين في هاليدات الألكيل الأولية.
ب) الهاليدات الكيل الثانوية: ويكون هاليد الألكيل ثانوي ، في حال لو كانت ذرة الهالوجين على أي ذرة كربون ، ما عدا الأولى و يمكن تسمية الألكيل حينها ( n ـ هالو الكان )، وتكون n لا تساوي 1 ، مثل كلورو بروبان.
كلوروبروبانتحضير هاليدات الالكيل: إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين ..
شرح قاعدة ماركونيكوف:
عند إضافة هاليد الهيدروجين إلى ألكين غير المماثل ، فإن الهيدروجين يضاف إليه ذرة الكربون الأقرب إلى الرابطة الثنائية ، والتي تحتوي على الهيدروجين بشكل أكثر ، إما عن طريق تفاعل الأغوال مع الأحماض الهالوجينية ويسمى ذلك تفاعل الاستبدال ROH + HX → RX + H2O
مثال على ذلك : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور : CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
تفضل هاليدات الكيل ، الأولية ما يعرف بتفاعلات الاستبدال مع القواعد القوية مثل الأيونات السالبة KOH، مثل RO، CN,HS ، وتعتبر قواعد قوية لأنها تنتج حموض ضعيفة مثل RX+Y-____________RY+Y :
أمثلة على ذلك :
تفاعلات الهاليدات اكيل
وتفضل الهاليدات اكيل الثانوية تفاعلات الحذف مع القواعد الساخنة ، حيث يتم نزع جزيء HX من ذرتي الكربون ، مثال :
الحذف في هاليدات الالكيل
مثال على ذلك : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور : CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
تفاعلات هاليدات الألكيل :
تفضل هاليدات الكيل ، الأولية ما يعرف بتفاعلات الاستبدال مع القواعد القوية مثل الأيونات السالبة KOH، مثل RO، CN,HS ، وتعتبر قواعد قوية لأنها تنتج حموض ضعيفة مثل RX+Y-____________RY+Y :
أمثلة على ذلك :
تفاعلات الهاليدات اكيلوتفضل الهاليدات اكيل الثانوية تفاعلات الحذف مع القواعد الساخنة ، حيث يتم نزع جزيء HX من ذرتي الكربون ، مثال :
الحذف في هاليدات الالكيل